U 1995. godini proslavljena su dva velika jubileja: 90 godina uspješnog djelovanja Društva i 50 godina glazbeno-pedagoškog rada njegova zborovođe Vinka Sokića.

Pod pokroviteljstvom Općine Cernik 90. obljetnica Društva obilježena je 11. lipnja 1995. godine. Proslava je počela mimohodom društava, nastavljena misom u crkvi Sv. Petra, apostola, na kojoj je HPD "Tomislav" pjevalo Pučku misu T. Yesseta, a fra Vjenceslav Janjić, gvardijan cernički, posvetio zastavu Društva. Za tu je svečanu prigodu "Tomislav" po prvi put izveo Geslo HPD-a "Tomislav".

Završetak slavlja bio je svečani koncert slavljenika, na kojemu su još nastupili KUD "Kristal-Sladorana" iz Županje, HPD "Graničar" iz Nove Gradiške, HPD "Katančić” iz Valpova, HKUD "Vijenac" iz Požege, Tamburaški orkestar KUD-a "Tena" PIK-a Đakovo i TO OŠ "I.G. Kovačić” Staro Petrovo Selo.

Početkom 1998. godine utanačuje se gostovanje u Salzburgu. Troškove puta i smještaja snose Hrvatska katolička misija, jedna od najstarijih misija u Europi, koja krajem stoljeća slavi 50 godina postojanja.
Turneja u Salzburgu trajala je dva dana. 23. svibnja pred tristo uzvanika održan je koncert koji je obuhvatio vokalne a capella, vokalno - instrumentalne - folklorne i domoljubne skladbe "za svačiju dušu ponešto". Publika je bila oduševljena, osobito mladež, a posebne su čestitke "Tomislavu" upućene od provincijala o. Lucija Jageca.

24. svibnja u crkvi Sv. Andrije u Mirabellplatzu pjevački zbor i tamburaški orkestar izveli su Hrvatsku pučku misu T. Yeseta u nazočnosti oko 700 vjernika. Nakon mise koju je vodio o. L. Jagec uz asistenciju fra V. Janjića, "Tomislav" je dao još i dodatni program.

15. listopada 1999. godine u Slavin-domu u Cerniku HPD "Tomislav" priređuje koncert za sudionike Stručnog skupa učitelja i profesora biologije iz cijele Republike Hrvatske.

2000. godina u znaku je 95. obljetnice Društva i 50. godišnjice umjetničkog glazbenog rada maestra Vinka Sokića. Zato su i programi podređeni ovim obljetnicama, no Društvo je imalo i druge nastupe:
- 25. veljače - Koncert pjesama iz hrvatske prošlosti u Novoj Gradiški pod pokroviteljstvom Matice hrvatske.
- 4. ožujka s istim koncertom Društvo je nastupilo u dvorani hotela Minerva u Varaždinskim Toplicama.
- 6. ožujka "Tomislav" sudjeluje na 33. šokačkom sijelu u Županji,
- 17. lipnja u crkvi Sv. Franje Asiškog u Lipiku, Društvo nastupa na I. smotri pjevačkih zborova Požeško-slavonske županije.

Od 27. do 28. travnja 2001. godine Društvo organizira turneju u Varaždinske Toplice i Lepoglavu. U kino-dvorani u Varaždinskim Toplicama "Tomislav" se predstavio brojnoj publici s 22 skladbe različitih žanrova, priređenih za mješoviti zbor i tamburaški orkestar.

"Koncert popularnih skladbi za srce i dušu" održan je 23. listopada 2001. u Domu kulture pred brojnom novogradiškom publikom, a 15. prosinca već je sve bilo spremno za Koncert pjevačkih zborova i tamburaških orkestara u Cerniku, na kojem sudjeluju HPD "Davor" iz Slavonskog Broda, HPD "Graničar" iz Nove Gradiške, KUD "Kristal-Sladorana" iz Županje i domaćin HPD "Tomislav".

U 2002. godini Umjetnički odbor (V. Sokić, K. Piljić, A. Zec, M. Rosić i M. Ordanić) kreirao je opsežan program rada. Planirani nastupi ostvareni su ovim redom:
- 23. ožujka pjevana misa fra I. Perana povodom posvete zvona crkve Sv. Leonarda u nazočnosti msgr. Antuna Škvorčevića,
- 24.-29. ožujka liturgijsko pjevanje u crkvi uz blagdane Cvjetnice, Velikog tjedna, Velikog petka i Uskrsa,
- 4 travnja gostovanje u crkvi Sv. Križa u Sigetu i pjevanje Hrvatske pučke mise povodom 300. obljetnice proglašenja blaženikom sv. Augustina Kažotića

- 7. travnja za “mladi Uskrs” i spomen-misu za poginule u Domovinskom ratu te pokojnu dobrotvorku Vjekoslavu Slavu Tomlinović
- 28. travnja "Tomislav" gostuje u Samoboru, pjevajući Hrvatsku pučku misu u franjevačkoj crkvi te dodatak kod spomenika Ferde Livadića
- 8. i 9. lipnja tamburaški orkestar "Tomislava" s učenicima iz Cernika gostuje na Krku i u Žminju
- 22. lipnja Društvo je sudionik Smotre pjevačkih zborova u Novoj Gradiški
- 21. srpnja pjesmom je uveličano slavlje mladomisnika fra Vjekoslava Lazića.
- 28. srpnja uz Dan općine Cernik Društvo je imalo tri nastupa
- 16., 17. i 18. kolovoza gostovanje u Subotici kod domaćina HPPD "Bunjevac"
- 8. studenog tamburaški orkestar "Tomislava" nastupa na IX. Susretu malih pjesnika Slavonije i Baranje u Cerniku.
- 22. listopada održan je XVIII. cernički krmokolj s tradicionalnom večerom
- 7. prosinca "Tomislav" se priključuje Susretu pjevačkih zborova povodom 120. godišnjice HKUD "Vijenac" iz Požege
- 14. prosinca koncertom "U sve vrijeme godišta" Društvo je zahvalilo Bogu za uspješnu i bogatu ovogodišnju glazbenu žetvu. Godina je završila polnoćkom na kojoj su članovi "Tomislava" predvodili pjevanje lijepih hrvatskih božićnih pjesama.

10. i 11. svibnja 2003. godine HPD "Tomislav" odlazi u pohode Međugorju i Sarajevu.